De tweede helft van de jaren twintig en het begin van de jaren dertig – hij was toen rond de veertig – waren een uiterst vruchtbare periode voor Van der Leeuw. Niet alleen werkte hij aan Phänomenologie der Religion, hij bereidde ook het boek voor dat – zij het pas veel later – zijn naam als kunst- en cultuurtheoreticus zou vestigen: Wegen en grenzen (1932). Met als thema de verhouding van religie en kunst biedt het boek een caleidoscopisch beeld van de ontwikkeling van de kunst vanaf haar primitiefste bronnen. Literatuur, dans, muziek, toneel en theater, beeldende kunst, bouwkunst, film – alles komt aan de orde, gelardeerd met reflecties op het aloude probleem van vorm en inhoud en op de verhouding tussen kunstenaar en maatschappij. Met kennelijk evenveel gemak, en in elk geval met voelbaar enthousiasme, schrijft Van der Leeuw over de maskers in de Italiaanse commedia dell' arte, de opvattingen van Thomas Mann over het kunstenaarschap in Tonio Kröger, de Byzantijnse iconografie en Wagners Ring des Nibelungen. Wegen en grenzen is het werk van een erudiet mens en ook – zoals Fokke Sierksma, Van der Leeuws biograaf, opmerkt – van een 'hartstochtelijk estheet'.
Dat het boek bij verschijnen niet de waardering kreeg die het na de oorlog wél oogstte, had misschien te maken met Van der Leeuws toen nog geringe begrip voor de meest recente kunstuitingen. Dat zijn vakgenoten het werk als faits divers zouden beschouwen, een persoonlijke gril van een cultuurgevoelig collega, lag voor de hand – maar de theoretici van kunst en cultuur dan? Zij misten beschouwingen over Kafka, T.S. Eliot, James Joyce en Picasso, en zagen Marcel Proust beloond met de zinsnede: '… prachtige psychologische analyses als ze zijn, [Prousts boeken] hebben met kunst ook niet altijd evenveel te maken'…
Wat er ook op Wegen en grenzen valt aan te merken (en dat is ongetwijfeld veel voor wie het in deze tijd leest), het boek toont Van der Leeuw als een consciëntieus beoefenaar van de wetenschap, een ondogmatisch denker en vooral een mens in ontwikkeling: zijn hele leven bleef hij met dit werk bezig, hij schaafde aan de compositie en de inhoud, hij herzag en verbeterde. Hechtte hij aanvankelijk weinig waarde aan de moderne psychologische roman, later liep hij wel warm voor de romans en de essays van Albert Camus en Jean-Paul Sartre, zonder zelf existentialist te worden. Had hij eerst geen belangstelling voor jonge disciplines als de sociologie en de analytische psychologie, een gesprek met Carl Gustav Jung – bijna aan het eind van zijn leven – gaf hem aanleiding zich er toch in te verdiepen. Zelfs reisde hij naar het Zwitserse Ascona om er te spreken op een Eranos Tagung.